Uma comédia sobre levar com os pés...e aguentar-se à bronca.
Dos produtores de «Virgem aos 40 Anos» e «Um Azar do Caraças», chega-nos uma visão cómica da árdua demanda de um homem por crescer e deixar para trás o desgosto de ter sido presenteado com um belo par... de patins!!

Para espairecer as ideias, Peter embarca numa impulsiva viagem para Oahu, onde é confrontado com o seu pior pesadelo: a sua ex e o novo namorado desta, o rocker britânico, tragicamente cool, Aldous (Russell Brand), estão no mesmo hotel que Peter!

Mas enquanto este se atormenta com a realidade da nova vida de Sarah, não deixa de encontrar alívio num flirt com Rachel (Mila Kunis), uma bonita funcionária do resort cuja postura descontraída o tenta a reconciliar-se com o mundo.