Holly Kennedy (Hilary Swank) é bonita, inteligente e casada com o amor da sua vida – Gerry (Gerard Butler) – um apaixonado, divertido e impetuoso irlandês, assim sendo, quando Gerry morre, a vida de Holly parece ter também terminado. A única pessoa que a pode ajudar, já não está com ela. Ninguém conhece Holly melhor do que Gerry. Mas, por sorte, ele planeou tudo com muita antecedência.

Antes de morrer, Gerry escreve a Holly uma série de cartas que a orientarão, não apenas no seu desgosto mas também na redescoberta de si mesma, no seu 30º aniversário, Holly recebe uma mensagem em forma de bolo: para seu grande choque é uma cassete gravada por Gerry, que a incita a sair e celebrar a vida.

Nas semanas e meses que se seguem, mais cartas de Gerry lhe são entregues de formas surpreendentes, cada uma remetendo Holly para uma nova aventura e todas terminando com da mesma forma: P.S. I Love You, a mãe de Holly (Kathy Bates) e as suas melhores amigas, Denise (Lisa Kudrow) e Sharon (Gina Gershon), começam a preocupar-se com o facto das cartas de Gerry estarem a deixar Holly demasiado agarrada ao passado, mas, na verdade, cada carta leva Holly a dar mais um passo na direcção ao futuro.